毎日のようにいろは坂を通らなければならないのならGOODDRIVEの判定基準が合わず、キャッシュバックプランは止めたほうが良いかもしれませんが、年間を通した走行内容に対する評価なので、日常的に運転する地域で加点評価を充分得られれば、一時的にバッドハンドル判定が量産されたとしても、大きな問題にはならないような評価方法になっていると思います。
ただ、興味はあるので、日光方面は殆ど行かないですが機会があればいろは坂を運転したいと思いました。
カーブ箇所を20km/h以下まで落として曲がればGOOD判定か付くはずですが、そういう運転をしたら流れを乱す感じなんですかね。